Caniggia debutó en el Millonario en 1985 y estuvo tres años antes de iniciar su camino en Europa, donde supo jugar en Hellas Verona, Atalanta, Roma, Benfica, Dundee FC, camiseta de eeuu Glasgow Rangers y Wembley FC. Caniggia formó parte del equipo de River que lo ganó todo con el Bambino Veira sentado en el banco de suplentes, aunque, dada su juventud, camiseta argentina era considerado como una pieza de recambio.